27 мая в Комсомольске-на-Амуре состоялся матч 1/128 финала Кубка России по футболу, в котором местная «Смена» принимала «Сахалин». К сожалению, игра сложилась не в пользу островной команды. Уже к исходу первого тайма хозяева поля забили три безответных гола в ворота гостей. Два раза отличился Андрей Лодис, один раз – Илья Левин. В начале второго тайма «Сахалин» сократил разницу в счете, когда Александр Лужанков реализовал одиннадцатиметровый. Но большего гостям добиться не удалось, хотя моменты, чтобы забить еще у футболистов «Сахалина» были. Незадолго до финального свистка арбитра Артем Рудовский в четвертый раз поразил ворота островной команды. Итог встречи – 4:1 в пользу «Смены». Таким образом «Сахалин» завершил свое выступление в Кубке России 2008-2009 годов.