За семидесятилетнюю историю Кубка Сахалинской области его обладатель определялся в серии послематчевых пенальти всего лишь три раза. Причем, что любопытно, все три раза это были матчи с участием «Портовика». И каждый раз именно холмчане брали при этом верх над своим соперником!

Впервые послематчевые пенальти были назначены в 1990 году, когда Кубок области оспаривали «Портовик» и «Рыбак» из Стародубского. Этот матч проходил 11 августа на стадионе «Спартак» под проливным дождем. Ни в основное, ни в дополнительное время зрители забитых мячей так и не увидели. В чем была большая заслуга вратарей Александра Гарбузова («Рыбак») и Феликса Берлина («Портовик»). В итоге главный арбитр встречи Владимир Воробьев назначил серию пенальти. После трех ударов впереди был «Рыбак» (2:1). Казалось, что команде из Стародубского ничто уже не помешает завоевать пятый кубок в ее истории, но случилось чудо. Один удар футболиста «Рыбака» пришелся в перекладину, а второй отразил Феликс Берлин. Партнеры по команде не подвели своего вратаря и реализовали обе попытки. Так «Портовик» одержал победу – 3:2 (в его составе точные удары удались Николаю Тараканову, Григорию Омельянуку и Вадиму Дюбкину).

Второй раз к серии пенальти пришлось прибегнуть в 2003 году. В финальном матче, проводившемся 9 августа на стадионе «Космос» областного центра, сошлись «Портовик» и «Нефтяник» (Ноглики). В основное время команды обменялись голами (у «Портовика» забил Владимир Дьяков, у «Нефтяника» - Виктор Агеев), а в дополнительные полчаса счет не изменился. Поэтому главному арбитру матча Сергей Владимиров из Корсакова пришлось указать на одиннадцатиметровую отметку. Холмчане все свои пять попыток (Павел Смолин, Виталий Лыткин, Евгений Гарнышев, Денис Зайцев и Евгений Носатов) выполнили безукоризненно, а вот у капитана северян Дмитрия Травина дрогнули нервы, и его удар парировал голкипер «Портовика» Игорь Сергеев. В итоге почетный трофей отправился в Холмск. Любопытно, что в составе «Нефтяника» горечь поражения пережили Виктор Агеев и Александр Лавров, которые сейчас вернули судьбе должок, став обладателями Кубка. А вот Юрий Портнов (экс-игрок «Нефтяника», а ныне футболист «Локомотива-Тепличного) напротив, уже второй раз оказался в составе команды, уступившей в серии послематчевых пенальти. При этом он пять раз (1993, 1998, 2001, 2002 и 2007 годах) побеждал в финале Кубка области.

Третий раз серия пенальти была назначена уже на стадионе «Маяк Сахалина» в Холмске. Но и в этом случае «Портовику» удалось одержать победу.