Холмский «Портовик» по праву считается сильнейшей кубковой командой Сахалина. Команде из портового города принадлежит абсолютный рекорд турнира. Она завоевывала почетный трофей девять раз! Впервые это произошло в 1981 году, когда «Портовик» в финале одолел «Океан» из Невельска – 3:1. Свои имена в золотую историю команды вписали Королецкий, Пабышев, Гирняк, Нелидов, Гришин, Кустов, Самар, Попов, Боровиков, Рогов, Карепко. Запасные Чухловин, Синицын, Аншаков, Ильдяев, Турчин. Голы у победителей, кстати, забили Попов, Боровиков (нынешний президент «Портовика!») и Турчин. У «Океана» отличился Валерий Павлюк.

Следующего успеха поклонникам «Портовика» пришлось ждать девять лет. Лишь в 1990 году холмчане в финале нанесли поражение «Рыбаку» из Стародубского в серии пенальти. К слову сказать, между этими двумя победами были три поражения в решающих матчах (1982, 1987 и 1988).

В 1991 году «Портовик» в финале разгромил «Рыбак» из Невельска (6:1). В этом матче был зафиксирован самый быстрый хет-трик финальных поединков. Вадим Дюбкин забил три гола в ворота невельчан уже к исходу 17-й минуты игры.

В 1994 году «Портовик» переиграл «Шахтер» из Быкова (2:1), в 1996 – «Океан» из Корсакова (4:1), в 1998 году – «Нефтяник» из Ноглик (3:1).

В 2003 году «Портовик» вновь оказался сильнее «Нефтяника» (1:1, 5:3 по пенальти), а в 2005 году разгромил «Сахалин» из областного центра (3:0).

Таким образом, «Портовик» в финалах Кубка области оказывался сильнее восьми команд из шести населенных пунктов острова. Три раза «Портовик» одерживал крупные победы, три раза побеждал с минимальным счетом и три раза выигрывал в серии пенальти. По два раза холмчане наносили поражение командам из Невельска, Ноглик и Южно-Сахалинска, по одному разу – Быкова, Корсакова и Стародубского. При этом, «Портовик» только у «Нефтяника» выиграл дважды, а остальных соперников побеждал по одному разу.