| 1 | 1939 | «Динамо-2» Александровск | Команда пограничников | 5:1
|
| 2 | 1940 | «Динамо» Александровск | «Буревестник» Александровск | 4:1
|
| 3 | 1941 | Не проводился | |
|
| 4 | 1942 | ДКА Александровск ???* | ??? | ???
|
| 5 | 1943 | Не проводился | |
|
| 6 | 1944 | «Динамо» Александровск | ??? | ???
|
| 7 | 1945 | «Динамо» Александровск | ??? | ???
|
| 8 | 1946 | «Нефтяник» Оха | Команда Назарова (в/ч) | 4:3
|
| 9 | 1947 | «Динамо» Ю-С | Долинск | 2:1
|
| 10 | 1948 | «Динамо» Ю-С | Долинск | 2:1
|
| 11 | 1949 | Долинск | «Динамо» Ю-С | 2:1
|
| 12 | 1950 | Долинск | «Большевик» Углегорск | 14:1
|
| 13 | 1951 | «Локомотив» Ю-С | «Красная Звезда» Макаров | 6:3 (д.в.)
|
| 14 | 1952 | «Локомотив» Ю-С | «Красная Звезда» Макаров | 7:0
|
| 15 | 1953 | «Локомотив» Ю-С | «Шахтер» Углегорск | 3:0
|
| 16 | 1954 | «Звезда» Оха | «Красная звезда» Корсаков | 2:1
|
| 17 | 1955 | Не проводился | |
|
| 18 | 1956 | Не проводился | |
|
| 19 | 1957 | «Красная звезда» Долинск | «Динамо» Ю-С | 3:2
|
| 20 | 1958 | «Динамо» Ю-С | Поронайск | 2:1
|
| 21 | 1959 | «Бумажник» Долинск | «Локомотив» Ю-С | 2:1
|
| 22 | 1960 | «Локомотив» Ю-С | «Бумажник» Холмск | 3:0
|
| 23 | 1961 | «Звезда» Ю-С | «Строитель» Оха | 3:0
|
| 24 | 1962 | «Звезда» Ю-С | «Динамо» Ю-С | 3:1
|
| 25 | 1963 | «Спартак» Ю-С | «Геолог» Оха | 7:1
|
| 26 | 1964 | «Строитель» Ю-С | «Строитель» Оха | 2:1
|
| 27 | 1965 | «Строитель» Ю-С | «Звезда» Ю-С | 2:0
|
| 28 | 1966 | «Звезда» Ю-С | «Урожай» Анива | 6:0
|
| 29 | 1967 | «Строитель» Ю-С | «Геолог» (Оха)** | 2:0
|
| 30 | 1968 | «Шахтер» Ю-С | «Звезда» Ю-С* | 2:1
|
| 31 | 1969 | «Строитель» Ю-С | «Звезда» Ю-С* | 3:2
|
| 32 | 1970 | «Прогресс» Корсаков | «Геолог» Оха* | 3:0
|
| 33 | 1971 | «Строитель» Оха | «Строитель» Ю-С | 2:1
|
| 34 | 1972 | «Разведчик» Оха | «Рыбак» Невельск | 4:0
|
| 35 | 1973 | «Рыбак» Невельск | «Водник» Холмск | 4:1
|
| 36 | 1974 | «Бумажник» Долинск | «Строитель» Оха | 3:0
|
| 37 | 1975 | «Бумажник» Долинск | «Автомобилист» Холмск | 3:0
|
| 38 | 1976 | «Торпедо» Оха | «Рыбак» Невельск | 1:0
|
| 39 | 1977 | «Рыбак» Невельск | «Бумажник» Поронайск | 6:0
|
| 40 | 1978 | «Рыбак» Невельск | «Рыбак» Стародубское | 1:0
|
| 41 | 1979 | «Рыбак» Стародубское | «Строитель» Оха | 1:0
|
| 42 | 1980 | «Рыбак» Невельск | «Автомобилист» Корсаков | 1:0
|
| 43 | 1981 | «Портовик» Холмск | «Океан» Невельск | 3:1
|
| 44 | 1982 | «Рыбак» Стародубское | «Портовик» Холмск | 2:0
|
| 45 | 1983 | «Энергетик» Ю-С | «Строитель» Оха | 2:0
|
| 46 | 1984 | «Автомобилист» Корсаков | «Строитель» Томари | 3:2
|
| 47 | 1985 | «Автомобилист» Ю-С | «Океан» Невельск | 2:1
|
| 48 | 1986 | «Энергетик» Ю-С | «Автомобилист» Ю-С | 1:0
|
| 49 | 1987 | «Рыбак» Стародубское | «Портовик» Холмск | 2:1
|
| 50 | 1988 | «Рыбак» Стародубское | «Портовик» Холмск | 1:0
|
| 51 | 1989 | «Шахтер» Ю-С | «Автомобилист» Ю-С | 4:1
|
| 52 | 1990 | «Портовик» Холмск | «Рыбак» Стародубское | 0:0 (3:2 по пен.)
|
| 53 | 1991 | «Портовик» Холмск | «Рыбак» Невельск | 6:1
|
| 54 | 1992 | «Автомобилист» Ю-С | «Портовик» Холмск | 3:2
|
| 55 | 1993 | «Автомобилист» Ю-С | «Портовик» Холмск | 3:1
|
| 56 | 1994 | «Портовик» Холмск | «Шахтер» Быков | 2:1
|
| 57 | 1995 | «Рыбак» Стародубское | «Шахтер» Шахтерск | 2:1
|
| 58 | 1996 | «Портовик» Холмск | «Океан» Корсаков | 4:1
|
| 59 | 1997 | «Локомотив» Ю-С | «Портовик» Холмск | 1:0
|
| 60 | 1998 | «Портовик» Холмск | «Нефтяник» Ноглики | 3:1
|
| 61 | 1999 | «Шахтер» Быков | «Нефтяник» Ноглики | 1:0
|
| 62 | 2000 | «Нефтяник» Ноглики | «Автомобилист» Ю-С | 1:0
|
| 63 | 2001 | «Нефтяник» Ноглики | «Автомобилист» Ю-С | 4:0
|
| 64 | 2002 | «Нефтяник» Ноглики | «Портовик» Холмск | 4:1
|
| 65 | 2003 | «Портовик» Холмск | «Нефтяник» Ноглики | 1:1 (5:3 по пен.)
|
| 66 | 2004 | «Сахалин-Турист» Ю-С | «Крылья Сахалина» Ю-С | 2:1
|
| 67 | 2005 | «Портовик» Холмск | «Сахалин» Ю-С | 3:0
|
| 68 | 2006 | «Сахалин» Ю-С | «Портовик» Холмск | 3:0
|
| 69 | 2007 | «Локо-Теп» Ю-С | «Энергия» Ю-С | 5:0
|
| 70 | 2008 | «Портовик» Холмск | «Локо-Теп» Ю-С | 0:0, 4:3 по пен.
|
| 71 | 2009 | «Портовик» Холмск | «Локо-Теп» Ю-С | 3:0
|
| 72 | 2010 | «Локо-Теп» Ю-С | ФК «Ноглики» | 5:0
|
| 73 | 2011 | «Силмаш» (Холмск) | «Гигант» (Южно-Сахалинск) | 4:0
|
| 74 | 2012 | «Силмаш» (Холмск) | ФК «Быков» | 1:0
|
| 75 | 2013 | «Силмаш» (Холмск) | ФК «Ноглики» | 1:1, 6:5 по пен.
|
| 76 | 2014 | ФК «Ноглики» | «Силмаш» (Холмск) | 0:0, 4:3 по пен.
|
| 77 | 2015 | ФК «Ноглики» | «Силмаш» (Холмск) | 4:3 |