| Год | Победитель | Финалист | Счет |
|---|---|---|---|
| 1986 | «Динамо» (Южно-Сахалинск) | «Энергетик» (Южно-Сахалинск) | 5:3 |
| 1987 | «Автомобилист» (Южно-Сахалинск) | «Рыбак» (Стародубское) | 4:3 |
| 1988 | «Сахалинец» (Холмск) | «Рыбак» (Стародубское) | 4:0 |
| 1989 | «Рыбак» (Стародубское) | «Шахтер» (Южно-Сахалинск) | 2:1 |
| 1997 | «Портовик» (Холмск) | «Локомотив» (Южно-Сахалинск) | 9:1 |
| 1998 | «Портовик» (Холмск) | «Автомобилист» (Южно-Сахалинск) | 2:0 |
| 2005 | «Портовик» (Холмск) | «Сахалин» (Южно-Сахалинск) | 2:1 |
| 2008 | «Портовик» (Холмск) | «Локомотив-Тепличный» (Южно-Сахалинск) | 2:0 |