16 раз команды восточной зоны второго дивизиона противостояли коллективам премьер-лиги на стадии 1/16 финала Кубка России. Впервые это произошло в 1992 году, когда «Металлург» из Алдана уступил «Океану» из Находки (0:1). Превзойти коллектив «высшего света» первый раз удалось в 1995 году, когда «Динамо-Газовик» из Тюмени не явился на матч в Благовещенск, и местному «Амуру» была присуждена техническая победа. Удачными для команд «Востока» были еще три попытки. В 1997 году «Томь» (Томск) выиграла у ФК «Тюмень» (3:1), в 2000 году омский «Иртыш» нанес поражение «Ростсельмашу» (2:0), а в 2007 году красноярский «Металлург» оказался сильнее «Луча-Энергии» из Владивостока (1:0). Близки к успеху были еще две команды. «Чкаловец» (Новосибирск) и «Смена» (Комсомольск-на-Амуре). Они проиграли клубам премьер-лиги только в серии пенальти. «Чкаловец» в 1998 году – «Шиннику», а «Смена» в 2008 году – «Рубину».
Команды зоны «Восток» второго дивизиона в 1/16 финала Кубка России
| Год | Соперники | Счет | 
|---|---|---|
| 1992 | «Металлург» (Алдан) – «Океан» (Находка) | 0:1 | 
| 1994 | «Чкаловец» (Новосибирск) – «Уралмаш» (Екатеринбург) | 0:3 | 
| 1995 | «Амур» (Благовещенск) – «Динамо-Газовик» (Тюмень) | +:- | 
| 1995 | «Металлург» (Красноярск) – «Уралмаш» (Екатеринбург) | 0:3 | 
| 1996 | «Томь» (Томск) – «Крылья Советов» (Самара) | 0:2 | 
| 1997 | «Томь» (Томск) – ФК «Тюмень» | 3:1 | 
| 1998 | «Амур» (Благовещенск) – ЦСКА (Москва) | 0:2 | 
| 1998 | «Чкаловец» (Новосибирск) – «Шинник» (Ярославль) | 0:0, 2:4 по пен. | 
| 2000 | «Иртыш» (Омск) – «Ростсельмаш» (Ростов-на-Дону) | 2:0 | 
| 2002 | «Чкаловец-1936» (Новосибирск) – «Спартак» (Москва) | 0:4 | 
| 2003 | «Звезда» (Иркутск) – «Сатурн» (Раменское) | 0:0, 0:6 | 
| 2004 | «Иртыш» (Омск) – «Зенит» (Санкт-Петербург) | 0:2, 1:7 | 
| 2005 | «Океан» (Находка) – «Спартак» (Москва) | 0:6, 1:2 | 
| 2006 | «Металлург» (Красноярск) – «Сатурн» (Раменское) | 1:2, 1:4 | 
| 2007 | «Металлург» (Красноярск) – «Луч-Энергия» (Владивосток) | 1:0 | 
| 2008 | «Смена» (Комсомольск-на-Амуре) – «Рубин» (Казань) | 1:1, 3:5 по пен. |